Castiel Blancherd é um típico playboy nova iorquino, o tipo de cara que tenta ignorar suas dores enchendo a cara em bares, brigando com desconhecidos e passando a noite com qualquer mulher que apareça na sua frente e o mesmo não vê problemas em continuar guiando sua vida pelo caos. Lindsay Gilbert é totalmente contrária ao caos; Uma advogada competente, obcecada pelo controle, que tem como grande objetivo de vida conquistar o orgulho de seu pai. Os dois são opostos...Ou não...Afinal com uma convivência, os dois descobrirão que as diferenças na verdade só são ilusórias. Por fim, Castiel descobrirá que essa adorável mulher pode conquistar até o homem mais indiferente.
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