Castiel tem uma vida um tanto conturbada. Ser um estudante de literatura do último ano, tentando escrever um livro, e simplesmente sobreviver de pouco salário é complicado. Até que ele recebe a melhor proposta de emprego que poderia ter. Só há um problema: Seu chefe é um idiota. E sua vida, que já era conturbada, virou de cabeça pra baixo... Porém uma confusão pequena toma proporções estrondosas e Castiel finalmente percebe que há várias faces de Dean Winchester.