Olive é popular, divertida, confiante, sexy e definitivamente a uma garota que tem tudo que quer. Basta que ela abra um sorriso radiante ou fale alguma coisa para que todos se joguem aos seus pés. O problema é que sorrisos charmosos não a farão conseguir boas notas nas provas finais do seu último ano no ensino médio, da qual se ela sequer tirar uma nota abaixo da média, terá sérios problemas. Caleb é tímido e nerd, gosta de ser invisível e passar o seu tempo livre jogando, estudando e lendo no interior solitário do seu quarto, e quando Olive, a garota mais popular da escola, começa a segui-lo e pedir ajuda, o rapaz fica um pouco receoso, mas resolve ajudá-la com os estudos. Embora o que era para ser só uma ajudinha com as provas evolui para algo à mais rapidamente, e o sentimento parece ser bem mais poderoso do que poderiam imaginar.