Jack Winchester e Claire Novak eram melhores amigos desde o primário, cresceram juntos no mesmo colégio e sempre compartilharam suas experiências amorosas, e no primeiro ano do ensino médio, após uma reunião de pais, Claire e Jack planejam arquitetar um plano para juntar seus pais, Dean Winchester e Castiel Novak. Só que a tarefa não vai ser muito fácil pois ambos tinham um passado juntos.