Jessie ist 21 Jahre alt, will Illustratorin werden und hat sich den Traum erfüllt, in New York, der Stadt der unbegrenzten Möglichkeiten zu leben. Und außerdem ist sie seit einem Jahr Mutter von Zwillingen. Mit ihrer besten Freundin Nancy und ihren zwei Söhnen lebt sie in einer WG im Stadtviertel Hell's Kitchen. Doch während sie noch an der Gestaltung ihrer Zukunft als Mutter und Studierende arbeitet, wird ihr Leben noch einmal komplett auf den Kopf gestellt und sie wird in ihre Vergangenheit zurückkatapultiert.