Charlotte es una joven que vive una vida universitaria tranquila junto a sus mejores amigas y compañeras de habitación. Su día se divide entre los estudios y un trabajo de medio tiempo como tutora de literatura inglesa en su universidad. Sin embargo su mundo da un giro inesperado cuando transfieren al profesor Nicholas Kent. Es joven, apuesto e inteligente. Sin embargo, lo que sus estudiantes no saben es que Nicholas fué el amor platónico de Charlotte durante su adolescencia, cuando eran vecinos en el barrio de su infancia. Charlotte desea con todas sus fuerzas tomar el valor necesario para entablar una relación más estrecha y, con el tiempo, invitarlo a salir. Pero sabe que su poca experiencia con el sexo opuesto puede ser un problema a la hora de dar el primer paso. Es ahí cuando entra Matt, su problemático y mujeriego compañero de clases. Un verdadero casanova que sabe todo lo necesario para seducir y conseguir lo que quiere. Y que ayudará a Charlotte a ganar el conocimiento y la práctica suficiente para que pueda conquistar al hombre de sus sueños.