Jamás has pensado que, una palabra, un viaje, una persona; puede cambiar tu vida? Jesy, estudiante, 17 años. Vive con sus hermanos, Ethan, 16 años y Nathan, 14 años y su madre, Courtney. Su mejor amigo, Joshua, la ama como a la hermana que nunca tuvo y siempre intenta hacerla sonreír. Cameron, mariscal de campo, atractivo, popular e inteligente, novio de Blaire Harrison, capitana de porristas. La vida de Jesy toma giros inesperados de un momento a otro, buenos o malos. Acompaña a Jesy en esta aventura.
Andy siente que todo le sale mal: acaba de ser rechazado por la chica que le gusta y necesita ayuda urgente para aprobar sus exámenes o tendrá que recursar en las vacaciones de invierno. Para colmo, su madre le consigue el peor tutor de todos: Edward, el chico más grosero, antipático y con fama de ser homofóbico. El escenario no podría ser peor.
Sin embargo, con cada tutoría, descubre que Edward es todo lo contrario: es amable, divertido y está secretamente enamorado de otro chico de la escuela.
Andy, al descubrir que Edward no es lo que todos piensan, decide ayudarlo con consejos de conquista a cambio de las tutorías, no obstante, a medida que pasa el tiempo, la relación entre ambos se fortalece. Mientras Edward sigue los consejos de Andy y parece que está conquistando al chico que le gusta según sus propias palabras, Andy comienza a cuestionar sus propios sentimientos.
¿Podrán conseguir la conquista perfecta o descubrirán que el amor verdadero está más cerca de lo que imaginaban?