Jess afronta su último año de instituto feliz porque su sueño de ir a estudiar a Nueva York esté cercano, pero un día, Alisa, su hermana gemela le pide que se intercambie con ella en clase de Educación Física por una urgencia. A regañadientes, Jess, acepta.
En clase y durante un partido de voleibol, conoce a Jayden. La química entre ambos es inmediata y quiere verla más, pero Jess, a pesar de cuánto le atrae el chico, se niega por temor a que descubra el intercambio. Pero Alisa, enamorada de Jayden desde hace años, no desaprovecha la oportunidad e ignora las peticiones de Jess.
Las mentiras no pueden guardarse para siempre y esto provoca que las gemelas vuelvan a intercambiarse en más de una ocasión. Jayden no tarda en sospechar y se pregunta, ¿de qué hermana se ha enamorado? ¿De la atrevida e imprevisible Jess? ¿O de la aparente perfecta y feliz Alisa?
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.