Kaillyn

Kaillyn (Zendaya Coleman), é uma adolescente segura e descontraída de 16 anos de idade com resposta para tudo e para todos. Ao terminar o ensino médio, ganha uma bolsa de intercâmbio para cursar faculdade nos Estados Unidos.
Kaillyn enfim parte para sua viagem, deixando para trás seu melhor amigo de infância que também era seu vizinho que também tornou-se ex-namorado, Jace McGuff (Dylan O'brien). No meio desta viajem, ela ultrapassa várias situações muitíssimo delicadas e incomuns para a sua idade e maturidade. Mas o que Kaillyn realmente não esperava, é descobrir estar grávida de Jace. Kaillyn decide fazer um aborto, mas já na clínica, desiste da ideia ao levar em conta de que já havia uma vida dentro dela. Com a ajuda de sua melhor amiga Amber (Hailee Steinfeld) e de seu amigo Dylan (Shane Harper), ela procura um casal que seja perfeito para criar seu bebê. Esta encontra Linda e Mark, pais adotivos. Para a má sorte de Kaillyn, seu casal previsto acaba se divorciando, e já não querem mais o bebê. À medida que Kaillyn vai tendo que criar seu filho sozinha, e aos poucos se descobrindo mãe, começa a perceber que já não é mais tão segura assim, e que sua vida ainda pode dar muitas reviravoltas, mas no final, tudo é uma caixinha de surpresas.