Park Siwan kira pertemanannya dengan Han Jaewon harus kandas karena ia berani mengatakan suka. Tetapi pada suatu pagi, setelah menghilang selama hampir lima tahun, Jaewon kembali datang pada Siwan dengan penampilan eksentrik mirip preman pasar, dan memaksa Siwan menemaninya mencari seorang lelaki. "Mereka adalah pasangan kekasih sewaktu muda," kata Jaewon, ketika Siwan bertanya siapakan dua pemuda yang ada di foto usang yang ditunjukkan Jaewon padanya. Sepasang kekasih terasa sangat salah di telinga Siwan yang tahu usia dua pemuda itu pastilah sudah renta sekarang. Dan meski awalnya ia ragu, pada akhirnya Jaewon berhasil meyakinkan Siwan, teman masa kecilnya itu untuk ikut berpetualang mengantarkan surat-surat yang tak pernah dikirimkan oleh seorang lelaki yang patah hati. Di perjalanan yang hampir mustahil itu, Siwan seperti melihat nasib dirinya sendiri karena merasa memiliki kisah cinta yang sama dengan pengirim surat. Tetapi, mungkinkah Jaewon sungguh-sungguh hanya menganggap Siwan sebagai sahabat, ataukah pemuda itu sesungguhnya sedang menyangkal perasaannya sendiri?