Na agitada cidade de Bridgetown, Jessi e Judd sempre foram de dois mundos diferentes. Ela, a garota inteligente, engraçada e sarcástica, ele, o "agente do caos", antissocial e sombrio. Suas vidas pareciam seguir caminhos paralelos até que um encontro inesperado desencadeia uma atração intensa. "Por que não o Judd?" é uma história cativante que explora o início de um romance improvável entre Jessi e Judd. À medida que eles enfrentam as complexidades de seus sentimentos e enfrentam desafios inesperados.