Em 'Sempre Foi Você, Minha Maddy', acompanhe a história de Maya Miller, uma jovem escritora de sucesso, e Madeleine McGraw, uma talentosa atriz de cinema. Apesar de terem terminado o relacionamento há três meses, o destino parece continuar a uni-las. Com temas como amor não correspondido, superação de traumas familiares e a busca pela própria identidade, essa história de romance e drama nos mostra que, às vezes, o coração tem seus próprios planos.