Amanda é uma mulher cujo o único sucesso que teve em sua vida foi falhar miseravelmente em todos os âmbitos (amoroso, profissional e familiar), seu lema é: "nada é tão ruim que não possa piorar" e "o amor é como uma flor roxa que nasce no coração dos trouxas". Sem perspectiva de vida, acomodada com a rotina pacata e morna, afundando-se em lamentos e álcool, ela não quer (e não espera) nada mais do que paz e sossego. Isso muda, porém, quando seu melhor amigo de infância (e paixão platônica) se envolve com a sua melhor amiga, tornando-se noivos. Além de ser obrigada a ver sua grande paixão se casar, Amanda ainda precisa lidar com todos os percalços que esse casamento implica em sua vida e um deles é o irmão mais novo da noiva, um homem mais jovem, determinado e de espírito livre que balança suas estruturas frágeis.