Elizabeth Hutley (Ellie) tidak pernah bisa berhubungan seks tanpa pengaruh alkohol. Hal ini karena trauma dan masalah self-image di masa lalu. Begitu ia dekat dengan Nate Wayner, bosnya di kantor baru, Ellie tiba-tiba bersikeras untuk mampu berhubungan seks layaknya orang normal lain. Putus asa, Ellie meminta Alexander Cooper (Alec), teman satu rumahnya yang playboy untuk membantu. Masalahnya, Ellie mulai meminta Alec melakukan hal gila di luar batasan demi bisa berpacaran dengan normal bersama Nate. Apakah Alec bersedia membantu Ellie atas dasar pertemanan? Bahkan hingga melewati batasannya sendiri?