Rachel, uma mulher que acreditava ter a vida perfeita com seu emprego dos sonhos e o amor de sua vida, se vê devastada quando descobre a traição de seu noivo. Em meio ao caos emocional, Rachel toma uma decisão surpreendente: não cancelar sua lua de mel. No entanto, ela também não pode se dar ao luxo de deixar seu emprego e decide convidar sua secretaria, Kally, para acompanhá-la. O que Rachel não esperava era que essa viagem não apenas a levaria a conhecer melhor Kally, mas também revelaria facetas da estagiária que ela desconhecia. Nessa viagem de autodescoberta, Rachel enfrenta seu maior desafio: decifrar sua secretaria que sempre foi uma pessoa tao reclusa ao seu lado.