Año 1959. La inocente Jules Agrabah y el rebelde Shake Lion han pasado un romántico y maravilloso verano juntos en una relación, pero, cuando las vacaciones se acaban, sus caminos se separan. Inesperadamente, vuelven a verse en el instituto Disney, pero la actitud de Shake ya no es la misma: ya no es el chico encantador y atento que enamoró a Jules; ahora es engreído e insensible.