Park Hyori es una joven que enfrenta numerosos desafíos en su vida. Su padre, quien sufre de alcoholismo, la menosprecia y humilla constantemente. Además, sus amigos, aunque leales, suelen involucrarla en problemas que complican aún más su situación. Para colmo, tres compañeras de su instituto la molestan debido a la envidia que sienten hacia ella.
Por otro lado, nos encontramos con Lee Jung Soo, un hombre estricto y peculiar que infunde temor en todos los que lo rodean. El destino se encarga de entrelazar las vidas de Lee Hyori y Jung Soo a través de varios encuentros fortuito, donde después de conocerse, crecerá algo que ambos siempre han necesitado tener, ¿Qué sucederá cuando ambos permitan que el otro entre en su vida? ¿Serán capaces de cambiar el curso de sus destinos? ¿Podrán superar la diferencia de edad y convertirse en pareja?
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.