É o primeiro inverno após a derrota de Breu. Jack está feliz, ele não está mais sozinho e suas memórias estão aos poucos retornando. Mas quando uma "caça ao tesouro" dá errado colocando Jack e Jamie em perigo, jogando-os através do tempo, eles se encontram em uma ilha da qual nunca ouviram falar. A prioridade de Jack é levar Jamie para casa em segurança, mas os habitantes de Berk - humanos ou não - não estão facilitando.
Sabendo que eles deixarão Berk e os Vikings para trás assim que possível, Jack não vai arriscar a dor de se aproximar de qualquer uma dessas pessoas (ou dragões). Mas Soluço Spantosicus Strondus III, não parece aceitar um não como resposta.
História sob revisão. Qualquer erro ortográfico será futuramente corrigido.
Eu gosto de você e você gosta
Eu te prometo uma vida
Com hora boa e hora ruim
Não prometo final feliz
Pois não quero que tenha fim
Te prometo a lua assim que ela aparecer
Não prometo muito dinheiro, mas o que der pra viver
Te prometo uma casa que seja perto do mar
Pra fim de tarde irmos juntos na areia para caminhar.