Cassie Vanderbilty, estuda no colégio interno " Vanderbilty Academy", onde a sua mãe é a diretora e a sua avó, a fundadora. Ela passa muita pressão por parte de sua mãe, que a faz honrar a sua avó e sua jornada, obrigando a garota a fazer diversas tarefas escolares, e ainda sendo taxada pelos alunos de princesinha do colégio. Já Chase, um aluno (muito) problemático, é expulso de sua atual escola no penúltimo ano escolar. Seus pais o colocam na " Vanderbilty Academy" com a esperança de concertar o garoto. Cassie já começa a odiá-lo no momento em que o conheceu, assim como Chase. Será que um romance pode surgir entre a princesinha do colégio e o bad boy guitarrista? - Contém gatilhos