Cuando Rapunzel Corona y Mérida DunBroch deciden crear un plan para enamorar a Jack Frost y Hiccup Haddock, dos de los cuatro chicos más populares de su escuela, lo último que pensaron era que en verdad lo lograrían. Luego, en el plan se ve involucrado Kristoff, el ex-novio de Rapunzel, quien les da otra idea: involucrar a uno de sus amigos en el plan. La persona a la que Kristoff acude es nada más ni nada menos que Hans de las Islas del Sur, uno de los mejores amigos de Jack y Hiccup y quizás, el chico más popular de todo el colegio. Hans acepta ser parte del plan y forma una amistad con los que Hiccup y Jack llaman "nerds", quienes son los amigos de Mérida y Rapunzel. Mientras que Hans pasa más tiempo con los "inadaptados", la amistad entre los chicos más populares de la escuela se ve en riesgo. Eugene, un chico simpático y popular, decide apoyar a Hans cuando es dejado de lado por Jack y Hiccup ante su amistad con los "nerds". ¿Qué sucederá cuando el plan llegue a su fin?
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