Brad Owens es el eterno segundón. A pesar de ser alto, guapo, carismático e inteligente, nunca ha conseguido destacar por encima de Oliver Sullivan, su mejor amigo, el popular quarterback del equipo de fútbol de la preparatoria Saint Therese of Lisieux. No es algo que le importe mucho, pues tiene a la mejor novia de todas, Madison Rivers; la preciosa capitana del equipo de animadoras, la futura reina del baile y la chica más popular del instituto. A pesar de tener dieciocho años, la pareja continúa siendo virgen, pues Maddie forma parte de un puritano club de castidad y se niega a mantener relaciones sexuales hasta que se casen.
Una noche, durante una concurrida y desenfrenada fiesta en la casa de su amigo, Brad comprueba con sus propios ojos que Maddie ya no es virgen, que lo ha traicionado y lo ha engañado de la peor manera posible. La sed de venganza lo lleva a trazar un perverso plan para seducir a April Storn, una marginada con algunos quilos de más, quien en otro tiempo fue la mejor amiga de Maddie, hasta que dejó olvidada una hoja repleta de corazoncitos y frases cursis, donde confesaba el desesperado amor que sentía por Brad. Eso ocurrió casi tres años atrás. Desde entonces, Maddie le negó la palabra, la tachó de pringada e hizo valer su privilegiada posición social dentro del instituto para convertir a su mejor amiga en una ridícula perdedora.
Brad está decidido a continuar jugando el papel de novio enamorado, incluso va a intentar llevarse a la cama a Maddie, mientras seduce a April; a fin de cuentas, acostarse con ella es la peor humillación que le puede regalar a su futura exnovia. Esa pobre perdedora una vez estuvo loca por él y no le va a costar mucho meterse en sus bragas, convirtiéndola en su chica de repuesto, en su chica de los viernes...
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