Namikaze Uzumaki Naruto atau yang dikenal orang sebagai Uzumaki Naruto Jinchuriki Kyuubi dari Desa Konoha yang dikenal sebagai gadis ceria yang nyatanya adalah gadis yang menyimpan sejuta luka,senyum yang ditampilkan ke semua orang adalah senyum palsu,dia tidak pernah tersenyum tulus lagi setelah kematian cinta pertamanya sekaligus kekasihnya Uchiha Shisui tepat satu hari sebelum hari anniversary mereka yang pertama. Awalnya hanya 9 orang yang tau bahwa Naruto menjalin hubungan dengan Shisui yaitu Itachi, Sasuke, Hinata, Hiruzen, Tsunade, Shizune, Tenzo/Yamato, Jiraiya dan Kakashi.
Hubungannya dengan Shisui terungkap saat Naruto menceritakan kisah cintanya dengan Shisui di final ujian Chunin dan itu sukses membuat semua yang ada di sana terkejut. Bertahun-tahun telah berlalu, sampai dimana PDS 4 selesai, 9 hari setelahnya bertepatan dengan tanggal ulang tahun Shisui, Kurama mengatakan bahwa Naruto harus mengambil peninggalan yang leluhur mereka berikan pada Naruto di bekas reruntuhan Desa Uzu. Naruto pergi ke tempat itu bersama Kurama, Kakashi dan Itachi. Saat Naruto menarik dua buah pedang di ruangan itu, Naruto bertemu dengan Ashina, Haru dan Hagoromo yang memberikan sedikit cakranya di tempat kedua pedang itu ditancapkan. Mereka mengatakan pada Naruto ada gulungan yang bisa membawa dirinya dan 8 temannya kembali ke masa lalu dan Naruto serta ke 8 temannya tidak perlu khawatir karena kekuatan mereka di masa ini tidak akan hilang dan mereka bisa menyembunyikan kekuatannya dengan Fuin yang juga ada di ruangan itu. Mereka berpesan untuk merubah semua hal buruk yang pernah terjadi di Dunia Shinobi. Naruto memutuskan membawa Tim 7, Shikamaru, Hinata, Neji, Tenten dan Itachi untuk kembali ke masa lalu dan mereka sepakat kembali ke 3 bulan sebelum kematian Shisui.
Akankah Naruto dkk bisa mencegah hal buruk yang sudah terjadi pada Dunia Shinobi di masa lalu? Apakah Naruto bisa menyelamatkan Shisui? Apakah kisah mereka akan berakhir bahagia?