Colt Pennyworth es un joven de 23 años que vive en Toronto con su hermano menor, Edric. Es una persona tranquila y despreocupada pero confiable y responsable, es el mejor amigo de Scott Pilgrim, quien es alguien inmaduro y sin trabajo, y suele tocar el bajo en el grupo de rock Sex Bob-omb con sus amigos, además de haber iniciado una relación con una chica de 17 años llamada Knives Chau...
Una noche, Colt sueña con una misteriosa chica patinadora de cabello pintado a la que nunca había visto antes; y al poco tiempo se encuentra con ella en la vida real y resulta ser Ramona Flowers, una joven estadounidense que se ha mudado a Toronto luego de una difícil ruptura con alguien llamado Gideon y que ahora esta saliendo con Scott...
Pero poco sabia el joven Pilgrim que, para poder conquistar el corazón de Ramona, deberá enfrentar a sus siete "ex-novios malvados", que no se detendrán hasta eliminarlo como el pretendiente de Ramona, pero aunque todos sus amigos creían que Scott podría hacerles frente... termino derrotado a manos del primer ex-novio malvado...
O eso se creía... ya que Colt aun tiene una pizca de esperanza en que su mejor amigo no esta muerto, solo desaparecido, por lo que ahora sera él quien tome el manto del protagonista, y con la ayuda de Ramona, se enfrentara a las ex-parejas restantes de la chica del cabello pintado, en la búsqueda por saber quien de ellos fue el responsable de que Scott no haya peleado y la "historia" se haya visto cambiada...