Después de años sin verse, dos antiguos amigos, inesperadamente, se cruzan en la calle. Este encuentro casual desencadena un día lleno de risas, confesiones y revelaciones emocionales. A medida que comparten momentos íntimos, ambos se ven obligados a enfrentar sentimientos profundos que habían permanecido latentes. La conexión entre ellos se vuelve cada vez más intensa, llevándolos a cuestionar el significado de su relación. Ahora, se encuentran en una encrucijada crucial, debatiéndose entre mantener la conexión como un bello recuerdo del pasado o aventurarse juntos hacia un futuro incierto.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.