Stefan morreu e se viu no limbo com Kai Parker, e uma amizade surgiu. Eles assistiram de camarote, Caroline e Bonnie viverem tristes e um pouco amarguradas, fazendo os dois se arrependerem dos seus erros. Stefan se arrepende de não ter dado o verdadeiro valor a sua linda esposa loira, e Kai se arrepende de ter machucado sua linda e atrevida bruxinha, os dois entram em acordo e com um feitiço muito complexo, Kai e Stefan voltam no tempo, dispostos a conquistar suas garotas.