La historia de Arabella una chica igual que nosotras, que escucha taylor, mira Gilmore Girls,le gusta leer, etc,todos los veranos va la casa de su tia Margaret en Los hamptons,Sag Harbor.
este verano iba a ser igual que todos,excepto una Cosa.....
Matthew el primo de Arabella tiene mejor amigo, Tyler salvaggi, un chico adinerado,nacido en italia pero criado en new York,con tipo estilo old money
Y por ultimo Benjamin, el un chico que acaba de mudarse en la casa al lado de la casa de Arabella,tipico "fuckboy/badboy" O "chico misterioso",pero se nota que tiene dinero....
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.