Após a morte da mãe, Diana acredita que a única pessoa para ela no mundo é a sua avó, Pam. Até que esta, no leito de morte, faz uma revelação surpreendente: ela é filha de John Winchester e neta de Bobby Singer. No entanto, nem mesmo toda a disponibilidade do mundo é párea para a realidade da vida. Seu avô também pereceu, mas deixou seus irmãos, Dean e Sam.
Ainda assim, os garotos são como poeira contra o vento, e ela nunca parece conseguir encontrá-los, mas, com a ajuda de sua recente amiga, Claire Novak, ela os encontra. E talvez esse possa ser o início de uma família ou, pelo menos, ela espera que sim. Isso, somado aos novos sentimentos pelo nephilim Jack - quem ela acreditava fielmente estar morto - é a receita perfeita para o desastre. E o pior de tudo é que Diana não parece se importar.
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