Maddy es una contable de J.D. Thompson que necesita conseguir en un mes ciento ochenta y cinco mil dólares para pagar la deuda médica de su padre. Dereck es uno de los dueños de J.D. Thompson que necesita conseguir en veinticuatro horas a una chica que finja ser su novia delante de su familia. Un tropiezo en los ascensores, una reunión improvisada y un acuerdo entre ambos les lleva a pasar un fin de semana juntos en Los Hamptons, donde se dan cuenta que entre ellos hay mucho más que una relación laboral.
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