Penelope Featherington, secretária do implacável CEO, Colin Bridgerton, acaba escutando seu chefe falando sobre ela. Enquanto isso, Colin fica surpreso ao ouvir absurdos saindo da boca de sua própria secretária. Inicia-se então um duelo de flertes e provocações entre eles, cada um determinado a fazer o outro se contradizer primeiro. Mas descobrem que no meio desses jogos, há muito mais do que a busca pela contradição.