En los animados y a menudo caóticos pasillos de Dunder Mifflin, un nombre vuelve a resonar después de muchos años: Paul Jennings. Hace tiempo, Paul era un trabajador más en la sucursal de Scranton, compartiendo su jornada laboral con un joven y ambicioso Michael Scott. Los dos forjaron una amistad basada en risas, sueños compartidos y la esperanza de un futuro brillante. Pero, como muchas historias en la vida, el camino de Paul tomó un giro inesperado cuando ganó la lotería, llevándolo lejos de su modesto empleo en la oficina de suministros de papel.
Después de una caída en su vida, nuevamente regresa a su antiguo trabajo a rehacer su vida y llevándose sorpresas en el camino como el ascenso de Michael.