Após os acontecimentos do evento de boas vindas aos novos alunos de Auradon, o ano letivo se iniciou, Chloe e Red viraram melhores amigas e não tocaram mais no assunto sobre sua viagem ao passado alterado totalmente a vida da Rainha de Copas. Só que Red esqueceu as consequências que Maddox disse sobre mexer no passado. Chloe e Red juraram que teria uma vida normal de adolescentes na escola, porém, mal elas sabem que entraram em uma nova aventura cheia de surpresas e novas pessoas que iram alterar também as expectativas do presente delas.