Serena tombe amoureuse de Simon, qu'elle rencontre, accidentellement, sur les réseaux sociaux. Au début, tout se passe bien entre eux, mais avec le temps, Serena commence à connaître Simon et son caractère, il préfère être seul et ne parler à personnes, surtout par messages. Fatiguée par son absence, elle commence à se détacher, sans avoir le choix, de lui et à chercher de l'attention ailleurs. Petit à petit, tout se dégrade, Serena finit par tout gâcher, perdant ce qu'ils avaient construit ensemble, perdant ce qu'ils n'avaient encore pas commencé. Comment continuer à aimer quelqu'un qui n'est jamais vraiment là ? et surtout, qui habite loin de soi ?
Comme beaucoup de geeks, Matt, malgré son aspect imposant est un introverti. Il a fait fortune en créant des logiciels et des jeux vidéo. Mais, il n'a jamais réussi à comprendre les femmes et à communiquer avec elles. Il tombe, fou amoureux de sa jeune assistante, Julia.
Beaucoup de choses les séparent, premièrement, le fait qu'il soit son patron. Pour Julia cela semble un obstacle insurmontable. Deuxièmement, il est beaucoup plus âgé qu'elle. Matt va chercher le moyen de se rapprocher de Julia pour apprendre à mieux la connaître. Comme de nombreux jeunes, Julia passe son temps sur les réseaux sociaux. C'est en la voyant tweeter, que Matt va avoir l'idée un peu folle de se faire passer pour une femme afin d'entrer en contact avec Julia. Il désire juste mieux la connaître, comprendre ses rêves, ses attentes. Il espère ainsi dépasser ses appréhensions et lui faire comprendre qu'il l'aime.