Após meses atormentado pelas alucinações de Lucifer, Sam Winchester decide se internar em um manicômio, acreditando que essa é a única solução para sua tortura mental. Lá, ele é encaminhado para uma igreja, onde conhece Jill Valentine, uma jovem padre responsável por seu caso. Ao longo das sessões, Sam compartilha seu tormento, e uma inesperada conexão surge entre os dois. No entanto, a paz é curta quando Dean resgata Sam e revela uma possível solução para o problema com Lucifer - um caminho perigoso que, tragicamente, custa a alma de Sam. Agora sem alma, Sam se junta a Ruby, uma demônia aliada de Lucifer, para dar início ao apocalipse. Enquanto Dean luta contra o tempo para salvar o irmão, Jill é arrastada para o mundo caótico e sobrenatural dos Winchesters. Ela se torna a única pessoa que Sam, mesmo sem alma, se recusa a machucar. Agora, Sam está dividido entre as tentações sombrias de Ruby e Lucifer e a chance de recuperar sua alma para proteger a mulher que ama. Enquanto isso, Jill luta para resistir à esse mundo sombrio e manter sua fé intacta, enquanto tenta salvar Sam de si mesmo. Entre escolhas impossíveis e pecados inescapáveis, Sam deve decidir se cederá à escuridão ou lutará para proteger Jill e, talvez, sua própria salvação. No fim, o amor pode ser sua maior tentação - ou sua perdição final.
5 parts