La storia inizia dove Stefan vampiro dal 1864 rivela la sua vera identità uccidendo due ragazzi Darren Malloy e Brooke Fenton che stavano tornando da un concerto. Intanto per Elena Gilbert e suo fratello Jeremy Gilbert che poi scoprirà che è suo cugino iniziano dopo la morte dei loro genitori Grayson Gilbert Miranda Sommers un nuovo anno scolastico dove Jenna fa loro tutrice; mentre va a scuola con la sua migliore amica Bonnie Bennet quest'ultima le dice che secondo sua nonna è una veggente e poi si scoprirà che è una strega. Arrivata a scuola Elena incontra Caroline Forbes e Matt Donovan che ha lasciato per mancanza di passione; incontra anche Stefan Salvatore vampiro che racconta la sua storia all'inizio che finirà poi di innamorarsi. NEll'frattempo Jeremy frequenta Vicki Donovan sorella di Matt con cui inizia a drogarsi ed infine innamorarsi. Infine Torna Damon Salvatore fratello di Stefan per dare una svolta alla vita di suo Fratello e lo minaccia di uccidere Elena
8 parts