Oliver Jones e Claire Parker são amigos desde a adolescência, Oliver sempre amou sua melhor amiga, mas por respeito a sua família e por pensar que seu sentimento não é correspondido, ao se formar na universidade, se mudou para Seattle e se tornou um grande advogado corporativo em uma empresa de telecomunicações. Claire, depois de um término doloroso e uma demissão inesperada, recebe uma proposta de trabalho de Oliver e decide reencontrar seu melhor amigo. Será que ao rever seu antigo amor, Oliver terá coragem de finalmente se declarar? Será que Claire ao ver o homem charmoso que seu amigo se tornou irá resistir aos seus encantos?