Camila es la presidenta del consejo estudiantil de su preparatoria: inteligente, organizada y determinada, siempre se esfuerza por ser la mejor en todo. Desde que ingresó al colegio, ha trabajado para construir una reputación intachable y liderar a su escuela hacia el éxito. La gente la admira, aunque algunos también la encuentran intimidante.
Por otro lado, está Guillermo, el chico con fama de problemático y de quien los maestros siempre esperan lo peor. Es carismático y creativo, pero evita responsabilidades y apenas se esfuerza por pasar sus materias. No sigue las reglas y le gusta hacerle la vida difícil a Camila, burlándose de su seriedad y del empeño que le pone a todo.
Un día, la preparatoria anuncia la creación de un concurso académico en el que se enfrentarán en distintas pruebas equipos de diferentes escuelas de la ciudad. Ambos, por su destacada participación (para bien o para mal), son seleccionados como los líderes de su equipo escolar, y ahora tendrán que trabajar juntos para ganar.
A Camila no le gusta nada la idea. Está segura de que Guillermo solo hará que pierdan, y no soporta su actitud despreocupada. Guillermo, por su parte, la considera mandona y aburrida, y no planea seguir todas sus normas. Sin embargo, mientras pasan tiempo juntos planeando las actividades y compitiendo, comienzan a ver lados de cada uno que no habían imaginado.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.