Romi, una joven llena de inseguridades, se ve sorprendida por la llegada de Giancarlos a su vida a través de una aplicación de citas. Con su actitud directa y su propuesta de "saltos de fe", él desafía sus miedos y le pide que se arriesgue a conocerlo en persona. A pesar de la atracción que siente, Romi se resiste a darle una oportunidad, temerosa de lo que podría suceder. Entre mensajes y excusas, ambos mantienen una conexión constante, pero las dudas de Romi y los esfuerzos de Giancarlos por conquistarla ponen a prueba sus emociones. A lo largo de su interacción, ambos deberán enfrentarse a sus miedos y decidir si se atreven a dar el salto hacia lo desconocido o si se quedarán atrapados en sus propias inseguridades.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.