Jean Stagg é uma adolescente comum, cercada por amigos leais e divertidos, incluindo sua melhor amiga Freya. No entanto, sua vida escolar toma um rumo inesperado quando ela se apaixona por Vance Hopper, o valentão mais temido da escola. Enquanto Jean se aproxima de Vance, seu irmão mais novo, Griffin, se preocupa com a segurança emocional dela e teme que o relacionamento possa trazer dor e complicações.
À medida que Vance revela um lado mais sensível e vulnerável, Jean começa a ver seu verdadeiro caráter, desafiando suas percepções iniciais. Em um ambiente onde as aparências muitas vezes enganam, Jean e Griffin aprendem a importância de confiar nas escolhas uns dos outros e a descobrir que o amor pode florescer nas circunstâncias mais inesperadas.