Avery Collins nunca teve dificuldade em afastar os homens, ela sempre foi quem decidiu quando era hora de seguir em frente. Como colunista de uma revista badalada, sua vida amorosa movimentada é frequentemente a fonte de suas ideias. Quando suas amigas reclamam sobre os desafios de manter os homens por perto, Avery decide transformar isso em sua próxima matéria: "Como Perder um Homem em Dez Dias", um experimento onde ela testaria todos os clichês e comportamentos que, supostamente, afastam os homens.
Do outro lado da cidade, Drew Starkey, um bad boy carismático e cético sobre o amor, faz uma aposta ousada com um colega de trabalho: provar que pode fazer uma mulher se apaixonar por ele em apenas dez dias. Para Drew, conhecido por evitar envolvimentos emocionais a todo custo, isso parece uma missão impossível e é exatamente por isso que ele aceita o desafio.
Quando Avery e Drew se encontram, cada um com sua própria agenda secreta, um jogo de estratégias, charme e desencontros começa. Mas conforme os dias passam, as barreiras entre o jogo e a realidade começam a se desfazer, colocando suas convicções e seus corações em risco.
Existe uma crença que está enraizada há muito tempo na sociedade é de que, quem tem sorte no jogo, tem azar no amor. Ou vice-versa.
Em meio a segredos, desejos, luxúria, e jogos, Jessica Roberts e Tom Holland vivenciam esse ditado ao pé da letra, quando se reencontram meses depois do seu primeiro encontro como colegas de trabalho, e se envolvem em um romance proibido por contrato, que custaria milhões de dólares caso fosse violado.