Katherine, uma detetive astuta e determinada, sempre se considerou a rival de Jake Peralta no 99º Distrito. Quando uma aposta acalorada sobre quem prenderia mais criminosos é feita, a competição entre os dois se intensifica. No entanto, o que começa como uma brincadeira amigável logo se transforma em algo mais sério quando Katherine acaba perdendo a aposta.
Como punição, ela é forçada a fingir ser a namorada de Jake por um período de vários meses. Inicialmente, Katherine vê essa situação como uma humilhação, mas conforme os dias passam, ela começa a perceber que Jake não é o detetive egocêntrico e irritante que ela sempre pensou. Sob essa falsa persona, os dois passam a interagir de uma forma completamente nova, descobrindo mais um sobre o outro.
À medida que a farsa se prolonga, os sentimentos de Jake por Katherine se aprofundam. Ele começa a nutrir sentimentos românticos por ela e a questionar se essa farsa não poderia se tornar algo real. Já Katherine, por sua vez, também começa a sentir uma atração por Jake, mas luta para admitir isso para si mesma.