Año 1934. En un mundo de sombras y secretos, el detective Nicholas Hensen lleva una doble vida. Por un lado, es un hombre de ley y orden, pero por otro, es el asesino serial más buscado del momento. Su oscuro secreto lo ha mantenido en constante tensión, hasta que un día conoce a una enigmática cantante de bar, Rosemary, quien se convierte en la pieza clave para desbloquear el rompecabezas mental que lo ha estado atormentando.
Sin embargo, tras la convivencia constante, la línea entre la manipulación y el afecto se vuelve cada vez más borrosa. ¿Será posible continuar con el plan previsto sin involucrar los sentimientos, o la presencia de esa mujer en su vida terminará por cambiarlo todo?.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.