Após 15 anos separadas, Elena Gilbert reencontra sua irmã mais velha, Alana, que carrega segredos sombrios sobre seu passado. Enquanto Damon Salvatore revive memórias dolorosas ao reencontrar Enzo, seu antigo companheiro de cela nos experimentos da Augustine, ele descobre que Alana também compartilha esse passado sombrio. Unidos pela sede de vingança, Alana e Enzo começam a caçar os descendentes dos cientistas que os torturaram, mergulhando Mystic Falls em caos.
Damon, inicialmente desconfiado, começa a se aproximar de Alana, transformando o conflito em um amor inesperado. Mas com a manipulação de Cassandra Whitmore, uma aliada dos Augustine, e a ameaça de inimigos do passado, os segredos sobre a imortalidade de Alana e seu verdadeiro papel no jogo de vingança podem mudar tudo. Será que o amor de Damon e a força de seus novos aliados serão suficientes para salvar Alana de si mesma e dos segredos que a cercam? Ou seu passado como prisioneira e sua sede de vingança a destruirão antes que ela possa encontrar redenção?
Rayna Kane tinha apenas 17 anos quando foi enviada para a prisão jovenil pelo seu próprio pai. Quase três anos depois, ela é enviada para a Terra com a sua colega de cela, Octavia e o motivo por ela ter sido presa, Bellamy Blake.
Dentre toda a guerra com os terrestres, ela se vê descobrindo muita coisa sobre o seu verdadeiro passado e conhecendo uma chama muito maior do que seu ódio.
"Eu te odeio pra caralho, Bellamy Blake.
E então, eu o beijei.
Porque se havia algo maior que o meu ódio, era o meu coração."