Uma narrativa repleta de amor e rivalidade, salpicada de muito humor e drama, vai conquistar seu coração.
"Elena Gilbert, uma jovem de 17 anos, vive uma vida marcada por comparações e expectativas. Ignorada pela mãe e constantemente comparada à sua irmã mais nova, Katherine, ela se sente pressionada a ser o que não é. Para esconder seu medo de rejeição, Elena adota uma atitude defensiva e, muitas vezes, grosseira. Por causa de um acordo entre os pais Gilbert e as irmãs, uma só pode namorar se a outra também o fizer, o que complica ainda mais a dinâmica entre as duas.
Enquanto isso, Damon Salvatore, prestes a completar 19 anos, se vê preso em um ciclo de arrependimento. Um erro do passado com seu pai o levou a uma situação inesperada: ele terá que repetir o último semestre do colegial com seu irmão, Stefan. Embora isso pareça uma sentença, Damon enxerga uma oportunidade de se redimir com sua irmã April e encontrar seu lugar em novas companhias.
Por conta de um acordo, Damon descobre que, se ele conseguir seduzir Elena, poderá acelerar sua formatura e evitar mais um semestre no colégio e ir embora da cidade mais rápido. No entanto, ele também se sente atraído por Elena, o que complica suas intenções.
Elena, por sua vez, se vê em um dilema. Será que ela pode confiar em alguém novamente? E mais, será que ela consegue se permitir ser feliz sem o peso das comparações?
E Damon, se vê em uma encruzilhada. Ele deve continuar com o que começou ou lutar por algo real com Elena?
Tanto Elena quanto Damon precisarão enfrentar seus medos e inseguranças."