Rapunzel e José Bezerra tiveram duas filhas gêmeas, quando elas nasceram a chamaram de Holly Arianna - nome do meio da mãe de Rapunzel - e Poppy Willow - nome do meio da tia de Rapunzel - Bezerra. Ambas estudam na escola de Auradon dês de muito novas, porém passam as férias com seus pais no reino de Corona. Holly é a mais velha por alguns minutos então ela que herdaria o trono da mãe, já Poppy era considerada apenas a segunda filha.
Havia dois tipos de povos nos contos de fadas, o bem e o mal, separados por uma barreira feita pela Fada Madrinha, que exilou todos os vilões para a Ilha dos Perdidos.
No reino de Auradon, Ben, o bondoso filho adolescente do Rei Fera e da Rainha Bela, assume o trono. Ele então permite que descendentes dos vilões entrem em Auradon, pela primeira vez, para frequentarem a escola, ao lado dos filhos adolescentes dos heróis e princesas. À medida que os filhos do mal conhecem os filhos do bem, suas histórias começam a incorporar temas encorajadores relacionados à autoconfiança, beleza interior, responsabilidade e justiça.
Será que a história estará condenada a se repetir?