Maddy sempre foi a "nerd excluída" da escola, alvo de piadas, especialmente de Mason Aaron, seu maior inimigo de infância. No último ano do ensino médio, ela decide que será seu melhor ano, tentando realizar seu sonho de entrar para as líderes de torcida, apesar da oposição do pai. No entanto, ela descobre que Mason, o popular e problemático capitão do time de futebol americano, será seu colega de classe. O que começa como uma rivalidade intensa entre os dois começa a se transformar em algo mais complexo, com sentimentos inesperados surgindo. Enquanto lidam com brigas, segredos e uma crescente química, eles precisam enfrentar suas diferenças e o peso do passado. Mas será que podem superar tudo isso, incluindo os desafios pessoais de Maddy, e dar uma chance ao que poderia ser mais do que apenas uma inimizade?
George Baker é um completo desastre. Entre a dificuldade em se aproximar da garota dos seus sonhos e o bullying constante que enfrenta, a última coisa que ele esperava era ter que conviver com Megan Cosette, a garota com péssima fama pela escola e a melhor chance de se aproximar de sua paixão.
Megan, por outro lado, sempre esteve apaixonada pelo seu melhor amigo, que agora está em um relacionamento. Decidida a seguir em frente, sua oportunidade surge quando seu amigo termina o namoro e George propõe o pior plano possível: ela o ajuda a conquistar a ex do melhor amigo, liberando o caminho para ela.
O que eles não esperavam era que o plano se voltasse contra eles, e que o maior desafio que enfrentariam não seria lidar com seus próprios sentimentos, mas sim um livro.