Howard es un joven que trabaja junto a su padre en un negocio propio de carpintería en Somerset, Inglaterra, en un barrio de bajos recursos.
Un día, su padre llegó con una noticia que cambiaría el rumbo de sus vidas, puesto que tuvo la dicha de ser contratado por una de las familias más adineradas de ese entonces, los Ellington.
Howard tendrá que enfrentar no solo los prejuicios de la alta sociedad, sino también la presencia del hijo mayor de los Ellington, Arthur, un joven medianamente reservado y orgulloso.
Asher pensaba que tenía una vida perfecta. Era el mejor en su equipo de hockey, tenía las mejores notas en la universidad y un grupo de amigos que parecían serle fiel.
Pero cuando conoce a Skye, la hermana de uno de sus mejores amigos cree que la chica está loca. Tiene una actitud tan dura que es difícil de romper y suele irritarlo todo el tiempo desde que se ha mudado a vivir con su hermano y él.
Y cuando los chicos del equipo le proponen que no conseguiría conquistar a alguien como Skye, lo ve como un reto que está dispuesto a jugar, una apuesta para conquistar el corazón de alguien como Skye es suficiente para que Asher acepte, pues es demasiado competitivo y no está dispuesto a perder su puesto en el equipo de hockey y pasarse el resto del año en la banca como le han apostado.
Sin embargo, a medida que conoce a Skye, Asher se da cuenta que la chica es todo lo contrario a lo que le ha tratado de demostrar, conquistarla no parece tan complicado como pensaba y el corazón de ella no parece ser el único en juego.