La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour, adressées aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés, arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
C'est l'histoire de 5 amis de quartier qui ont grandit ensemble, malgré la fidélité qu'ils ont entre eux leurs choix ont eu des conséquences irréversibles.