Il primo giorno a Harvard, si sparge subito la voce su un ragazzo bellissimo e carismatico, per cui tutte le ragazze perdono la testa. Tutte tranne Jessica, che non si lascia affascinare: per lei è solo un ragazzo vanitoso, convinto che il mondo giri intorno a lui.
Poco dopo, l'amica di Jessica, Sophia, si innamora di lui e iniziano una relazione. Sophia si allontana dal suo gruppo di amici, dedicando tutta la sua attenzione a lui. Col tempo, però, Jessica rompe l'amicizia con Sophia, e tra le due nasce un vero e proprio odio, condiviso anche dal ragazzo.
Sophia, a un certo punto, si rende conto che stare con un ragazzo sempre circondato da attenzioni, soprattutto da parte di una ragazza (Sarah), è difficile da sopportare, così decide di lasciarlo.
Nonostante la rottura, Trevor e Jessica continuano a odiarsi, anche quando si ritrovano a frequentare la stessa stanza al college. Con il tempo, però, Trevor inizia a provare qualcosa per Jessica, anche se per lui è solo un gioco, un modo per stuzzicarla. Jessica invece non ricambia, almeno all'inizio.
Quando Trevor si innamora davvero, Jessica inizia a sentire qualcosa per lui, ma non vuole ammetterlo nemmeno a sé stessa. Lui capisce che lei lo desidera, ma vuole che glielo dimostri, così comincia a farla ingelosire avvicinandosi ad altre ragazze davanti a lei, e Jessica risponde allo stesso modo.
Un giorno Trevor prova a baciarla, senza successo, ma non si arrende. Riusciranno a ristabilire un rapporto di amicizia così solido che, in un momento di debolezza, Jessica gli confiderà un passato che conoscono in pochi.
Col tempo, questa amicizia si trasformerà in qualcosa di più profondo.
Aria affronta un periodo difficile della sua vita: dopo aver scoperto che Chris aveva un figlio con Gemma, la sua vecchia amica d'infanzia di New York, Aria si sente tradita da entrambi e decide di andarsene da Los Angeles per ricominciare un nuovo stile di vita per la seconda volta insieme ad Hilary, la ragazza ignota ed ex prostituta conosciuta a LA. Ricomincia da capo facendo finta che Chris non esista più nella sua vita come un ricordo da tenere nel cassetto. Ma sarà difficile per lei dimenticarsi del suo primo vero grande amore, nonostante le continue sofferenze e tradimenti.
A Miami, quasi quattro anni dopo, ritrova finalmente il modo per vivere con tranquillità , grazie all'aiuto di Cameron, il suo nuovo coinquilino, che ben presto diventa il suo migliore amico e di nuove amicizie. Riesce anche a realizzare il suo sogno: studiare all'università di Miami.
Un giorno però le arriva una proposta di lavoro molto interessante, come segretaria, ma il giorno del colloquio riconosce bene il suo datore e la lascia completamente spiazzata; all'inizio finge di non conoscerlo, ma con il passare del tempo dissimulare la realtà diventerà difficile. Il dolore riaffiora nel suo cuore riaprendo una ferita dentro di lei che riuscirà a colmare solamente distraendosi con altre storie d'amore, che però non saranno mai all'altezza del suo amore passato.