Depois que a bela Katherine transformou Damon e Stefan em vampiros a vida deles nunca mais foi a mesma. Com a morte do pai, nada mais os prende a Mystic Falls e, mesmo que quisessem ficar, não poderiam. O prefeito Lockwood, o xerife Forbes e Jonathan Gilbert estão dispostos a matá-los - mais uma vez- e o cheiro de verbena espalhado pela cidade é cada vez mais insuportavel. Stefan sabe que o lugar certo para ele e Damon é Nova Orleans. Tudo que os irmãos procuram é um porto seguro, mas a primeira coisa que vão encontrar, além de bares, das prostitutas e de uma imensa disponilibilidade de "comida", são outros vampiros. Stefan, inebriado pelo poder de uma nova vida repleta de vitimas desconhecidas, encontra abrigo na casa de Lexi, uma importante vampira local. Já Damon não parece ter escolhido acomodações tão confortáveis depois de desentender-se com Stefan e sumir sem deixar rastro. Capturado por um empresário circense, ele será colocado em cativeiro para satisfazer os desejos da plateia. Será que a vida eterna dos Salvatore está condenada para sempre?