Dear, Boss.

Teressa Dyanna, sekretaris berusia 27 tahun yang dikenal tegas dan profesional, bekerja di bawah Damian Harris Adishakara-Vice President Adishakara Group yang berusia 30 tahun, sosok ramah, tengil, dan karismatik yang kerap menggoda Sasha dan asistennya, Harsa.

Hubungan kerja mereka berjalan normal hingga malam perayaan ulang tahun perusahaan, ketika di bawah pengaruh alkohol, batas profesional antara Sasha dan Damian kabur dan membuat keduanya tanpa sengaja terjerat dalam situasi yang mengubah segalanya.

Sejak malam itu, hubungan mereka tak lagi sekadar antara atasan dan bawahan, melainkan sebuah kisah yang dipenuhi rasa canggung, penyesalan, dan perasaan yang perlahan tumbuh di antara mereka.